В подростковом возрасте девочка стала жертвой насилия и в 14 лет родила ребенка, который вскоре умер, а девочку отправили к отцу в Нэшвилл. Вернон Уинфри приложил все усилия, чтобы дать дочери образование. Вскоре выиграв соревнования по красноречию, Опра стала студенткой Университета Штата Теннеси, имевшего неофициальный статус “Университета для черных”.
Параллельно с учебой она работала репортером на телеканале CBS, стала первой афроамериканкой, работающей на телевидении Нэшвилла и выиграла конкурс красоты «Miss Black Tennessee».
В 1986 г. Опра создала собственное телешоу — «Шоу Опры Уинфри», сделавшее её одной из самых богатых и влиятельных женщин в США.
Так к 1994 г. телеведущая зарабатывала в год уже девятизначные суммы, а к 41 годам после того, как ее состояние перевалило за сумму в 340 миллионов долларов, Уинфри стала единственной афроамериканской среди самых богатых американцев по версии Forbes. С 2011 г. Опра Уинфри является владелицей телеканала OWN.
Сегодня эта темнокожая “Золушка” живет недалеко от Санта-Барбары в поместье “The Promised Land”, занимающем площадь в 42 акра на берегу океана.
Ходили слухи, что звезда купила этот участок за 50 миллионов долларов. У нее также есть дом в Лавалет (Нью-Джерси) и на острове вблизи Майами, квартира в Чикаго, дом на лыжном курорте в Теллуриде (Колорадо) и собственность на Гавайях.